Реакцията на Friedel - Crafts е основен и универсален метод в органичната химия за въвеждане на алкилови или ацилни групи върху ароматен пръстен. Антраценът, полицикличен ароматен въглеводород с три слети бензолни пръстена, може да претърпи реакции на Friedel - при специфични условия. Като надежден доставчик на антрацен, аз съм добре - запознат с реакционните условия за реакцията на антрацен на Фридел - занаятчи и аз съм тук, за да споделя тези знания с вас.
Общ механизъм на Friedel - занаятчийски реакции
Преди да се задълбочи в специфичните реакционни условия за антрацен, важно е да се разбере общият механизъм на реакциите на Friedel - занаятите. Има два основни типа: Friedel - Alkylation Alkylation и Friedel - Actrials Acylation.
При алкилиране на Friedel - занаяти, алкил халид реагира с ароматно съединение в присъствието на катализатор на киселина Люис, обикновено алуминиев хлорид ($ alcl_3 $). Киселината Lewis активира алкиловия халид, като се координира с халогенния атом, генерира междинен карбонален междинно съединение. След това тази карбокация атакува ароматния пръстен, което води до образуването на нова въглеродна връзка.
Общото уравнение за фридел - занаяти алкилиране е:
$ Arh + r - x \ xrightarrow {alcl_3} ar - r + hx $
Когато $ arh $ представлява ароматното съединение, $ r - x $ е алкил халид, а $ ar - r $ е алкилираният ароматен продукт.
Friedel - Ацилирането на занаятите, от друга страна, включва реакцията на ацил халид или киселинен анхидрид с ароматно съединение в присъствието на катализатор на киселина Люис. Киселината Lewis активира ацилиращия агент, генерирайки ацилив йонен междинен продукт, който след това атакува ароматния пръстен, за да образува арил кетон.
Общото уравнение за ацилирането на Friedel - занаяти е:
$ Arh + rcox \ xrightarrow {alcl_3} arcor + hx $
където $ rcox $ е ацил халид, а $ Arcor $ е ацилираният ароматен продукт.
Реакционни условия за Фридел - занаяти реакция на антрацен
1. Разтворител
Изборът на разтворител е от решаващо значение при реакцията на антрацен на Фридел - занаяти. Обикновено се използват полярни разтворители като въглероден дисулфид ($ cs_2 $) и дихлорометан ($ ch_2cl_2 $). Въглеродният дисулфид е добър разтворител за антрацен поради способността му да разтваря както антрацен, така и катализатора на Lewis acid. Дихлорометанът също е популярен, тъй като е сравнително инертен при реакционните условия и има ниска точка на кипене, което улеснява отстраняването след реакцията.
Използването на подходящ разтворител гарантира, че реагентите са добре смесени и че реакцията може да продължи гладко. Освен това помага за контрол на температурата на реакцията и предотвратяване на страничните реакции.
2. Lewis acid катализатор
Както бе споменато по -рано, катализаторите на Lewis Acid са от съществено значение за реакцията на Friedel - Crafts. За реакцията на антрацен алуминиевият хлорид ($ alcl_3 $) е най -често използваният катализатор. Въпреки това могат да се използват и други киселини от Люис като железен хлорид ($ fecl_3 $), цинков хлорид ($ ZnCl_2 $) и боран трифлуорид ($ BF_3 $).
Изборът на катализатор зависи от няколко фактора, включително реактивността на ацилиращия или алкилиращия агент и реакционните условия. Алуминиевият хлорид е силна киселина на Люис и често се използва, когато се използва силно реактивен ацилиране или алкилиращо средство. Феричният хлорид е по -мек катализатор и е подходящ за по -чувствителни субстрати.
Количеството на използвания катализатор обикновено е стехиометрично или леко в излишък. В някои случаи каталитичното количество от киселината Lewis може да се използва в комбинация с CO -катализатор за увеличаване на скоростта на реакцията.
3. Температура
Температурата на реакцията също играе важна роля в реакцията на антрацен на Фридел - занаяти. Реакцията обикновено се провежда при ниски до умерени температури, за да се избегне над - алкилиране или ацилиране и за да се сведе до минимум образуването на странични продукти.
За алкилиране на Friedel - занаяти температурата на реакцията обикновено е в диапазона от 0 - 50 ° C. При по -ниски температури скоростта на реакцията е по -бавна, но селективността е по -висока. С увеличаването на температурата скоростта на реакцията се увеличава, но образуването на поли -алкилирани продукти може да стане по -значително.
За ацилиране на Friedel - занаяти температурата на реакцията обикновено е в диапазона от 20 - 80 ° C. По -високи температури могат да бъдат необходими за по -малко реактивни ацилиращи агенти. Трябва обаче да се внимава да се избегне термичното разлагане на реагентите и продуктите.
4. реагенти
Изборът на алкилиращо или ацилиращо средство също е важен при реакцията на антрацен на Фридел - занаяти. За алкилиране могат да се използват първични, вторични и третични алкилови халиди. Въпреки това, третичните алкилови халиди са по -реактивни и могат да доведат до повече странични реакции поради образуването на пренареждания на карбокация.
За ацилиране се използват ацил халиди като ацетил хлорид ($ ch_3cocl $) и бензоил хлорид ($ c_6h_5cocl $). Киселинните анхидриди могат да се използват и като ацилиращи агенти и те често са предпочитани, тъй като са по -малко реактивни и по -селективни от ацилните халиди.
Специфични примери за Friedel - занаятчийски реакции на антрацен
Фридел - занаятчийско ацилиране на антрацен
Когато антраценът реагира с бензоил хлорид в присъствието на алуминиев хлорид в въглероден дисулфид разтворител, реакцията обикновено се появява в 9 - позиция на антрацен до образуване на 9 - бензоилантрацен.
Реакционните условия са както следва:
- Разтворител: въглероден дисулфид ($ CS_2 $)
- Катализатор: Алуминиев хлорид ($ alcl_3 $)
- Температура: 0 - 20 ° C
- Реагенти: антрацен, бензоил хлорид
Реакционният механизъм включва активирането на бензоил хлорид чрез алуминиев хлорид, за да се образува ацилив йонен междинен продукт, който след това атакува 9 -позицията на антрацен, за да образува ацилиран продукт.
Friedel - Занаяти алкилиране на антрацен
Фриделът - занаяти алкилиране на антрацен с алкилов халид, като терт - бутил хлорид, в присъствието на алуминиев хлорид в дихлорометанов разтворител може да доведе до образуване на терт -бутилиран антрацен.
Реакционните условия са както следва:
- Разтворител: Дихлорометан ($ CH_2CL_2 $)
- Катализатор: Алуминиев хлорид ($ alcl_3 $)
- Температура: 0 - 30 ° C
- Реагенти: антрацен, терт - бутил хлорид
Трябва обаче да се отбележи, че алкилирането на антрацен на Фридел - занаяти може да бъде усложнено от образуването на поли -алкилирани продукти и пренареждания на карбокация.
Други съображения
1. Странични реакции
Във Фридел - занаяти реакция на антрацен могат да се появят няколко странични реакции. Например, при алкилиране на Friedel - Crafts, може да се извърши поли - алкилиране, което води до образуването на мулти -алкилирани антраценови продукти. Могат да се появят и пренареждане на карбокация, особено когато се използва вторични или третични алкилови халиди, което води до образуването на неочаквани продукти.
При ацилиране на Friedel - занаяти образуването на кетонови енолати и последващите реакции може да доведе до образуването на странични продукти. За да се сведе до минимум тези странични реакции, е необходим внимателен контрол на реакционните условия, като избора на реагенти, катализатор, разтворител и температура.
2. Предпазни мерки за безопасност
Реакцията на Friedel - Crafts включва използването на катализатори на Lewis Acid, които често са разяждащи и влагат. Трябва да се полагат специални грижи при работа с тези катализатори. Реакцията трябва да се извършва в добре вентилирана качулка и трябва да се носи подходяща лична защитна техника, като ръкавици и очила.
Разтворителите, използвани в реакцията, като въглероден дисулфид и дихлорометан, също са токсични и запалими. Трябва да се спазват правилните процедури за съхранение и обработка, за да се гарантира безопасността.
Заключение
Като доставчик на антрацен разбирам важността на осигуряването на висококачествен антрацен за различни химични реакции, включително реакцията на Friedel - Crafts. Чрез внимателно контролиране на реакционните условия, като избора на разтворител, катализатор, температура и реагенти, е възможно да се постигнат реакции на антрацен с висок добив и селективен фридел - занаятчийски.
Ако се интересувате от закупуване на антрацен за вашите изследвания или индустриални приложения или ако имате някакви въпроси относно реакцията на Anthracene на Friedel - занаяти, не се колебайте да се свържете с нас за по -нататъшно обсъждане и договаряне на поръчки. Ние се ангажираме да ви предоставим най -добрите продукти и услуги.
В допълнение към антрацен, ние доставяме и други свързани химически продукти катоTert - бутилдиметилсилил хлорид,4 - Изохинолинеборонова киселинаи2 - Bromo - 1H - имидазол. Тези продукти могат да се използват в различни реакции на органичен синтез и ние сме щастливи да ви предоставим повече информация при поискване.
ЛИТЕРАТУРА
- March, J. "Разширена органична химия: реакции, механизми и структура." John Wiley & Sons, 1992.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ "Разширена органична химия Част А: Структура и механизми." Springer, 2007.
- Vogel, AI "Учебник по практическа органична химия." Longman, 1989.